Quando Elyse eredita la Samford Candy, la società multimiliardaria di suo padre, la sua vita cambia completamente; ora è lei a doversi occupare di tutto, compresa una violazione del marchio da parte di un competitor. Per risolvere la questione, la ragazza si rivolge ad un noto studio legale dove lavora Rob. Sin da subito il giovane rimane colpito da Elyse, ma è convinto che la ragazza sia inavvicinabile per lui, soprattutto a causa della diversità dei loro status economici. Quando Elyse invita l’intero studio al ballo in maschera, organizzato per Halloween, Rob ha un’occasione per avvicinarsi a lei.