Quando Elyse eredita la Samford Candy, la società multimiliardaria di suo padre, la sua vita cambia completamente; ora è lei a doversi occupare di tutto, compresa una violazione del marchio da parte di un competitor. Per risolvere la questione, la ragazza si rivolge al noto studio legale Higgind Attorneys and Sons, dove lavora Rob. Il giovane si impegna moltissimo per portare a compimento il suo lavoro, nonostante nello studio prevalga il nepotismo in favore dei figli del proprietario, due fannulloni con poca voglia di lavorare.Sin da subito il giovane rimane colpito da Elyse, ma è convinto che la ragazza sia inavvicinabile per lui, soprattutto a causa della diversità dei loro status economici. Quando la giovane invita l’intero studio al ballo in maschera, che la Samford Candy ha organizzato per Halloween, Rob ha un’occasione per avvicinarsi a lei.